52558-24-4 (S) -3-

(S) -isoserine 15a (21 g, 0.20 mol) ଟେଟ୍ରାହାଇଡ୍ରୋଫୁରାନ୍ (100 ଏମଏଲ୍) ରେ ଦ୍ରବୀଭୂତ ହୋଇଥିଲା ଏବଂ 10percent ଜଳୀୟ ସୋଡିୟମ୍ ହାଇଡ୍ରକ୍ସାଇଡ୍ ଦ୍ରବଣର ମିଶ୍ରିତ ଦ୍ରବଣ (100 mL), ଡି-ଟର୍ଟ-ବଟିଲ୍ ଡିକାରବୋନାଟ୍ (50 mL, 0.22 mol) ଥିଲା | ପ୍ରତିକ୍ରିୟା 9 ଘଣ୍ଟା ପାଇଁ କୋଠରୀ ତାପମାତ୍ରାରେ କରାଯାଇଥିଲା | ଜଳୀୟ ପର୍ଯ୍ୟାୟ pH 2 ରେ 4 mol / L ହାଇଡ୍ରୋକ୍ଲୋରିକ୍ ​​ଏସିଡ୍ ସହିତ ସଜାଡି ଦିଆଯାଇଥିଲା ଏବଂ ଡିକ୍ଲୋରୋମେଟେନ୍ / ମିଥାନୋଲ୍ (v / v = 5/1, 50 mL × 3) ସହିତ ବାହାର କରାଯାଇଥିଲା | ) ଏବଂ ଆନ୍ହାଇଡ୍ରସ୍ ସୋଡିୟମ୍ ସଲଫେଟ୍ ଉପରେ ଶୁଖାଯାଇଥାଏ | ଚୋବାଇ ଫିଲ୍ଟର୍, ହ୍ରାସ ହୋଇଥିବା ଚାପରେ ଏକାଗ୍ର, ଟାଇଟଲ୍ ଯ ound ଗିକ 15b ରଙ୍ଗହୀନ ତେଲ ଭାବରେ ପ୍ରାପ୍ତ ହେଲା (35 ଗ୍ରାମ, ଅମଳ: 85 ପ୍ରତିଶତ) |
ଡାଇଅକ୍ସାନରେ S-isoserine (4.0 g, 0.038 mol) ର ଏକ ଉତ୍ତେଜକ ସମାଧାନ ପାଇଁ: H2O (100 mL, 1: 1 v / v) 0 ° C ରେ N-methylmorpholine (4.77 mL, 0.043 mol) ଯୋଗ କରାଯାଇଥିଲା, ଏବଂ ପରେ BoC2O | (11.28 mL, 0.049 mol) ଏବଂ କୋଠରୀ ତାପମାତ୍ରାରେ ଧୀରେ ଧୀରେ ଗରମ ହେବା ସହିତ ପ୍ରତିକ୍ରିୟା ରାତାରାତି ଉତ୍ତେଜିତ ହେଲା |ପରେ ଗ୍ଲାଇସିନ୍ (1.0 g, 0.013 mol) ଯୋଗ କରାଯାଇଥିଲା ଏବଂ ପ୍ରତିକ୍ରିୟା 20 ମିନିଟ୍ ପାଇଁ ଉତ୍ତେଜିତ ହୋଇଥିଲା |ପ୍ରତିକ୍ରିୟା O0C କୁ ଥଣ୍ଡା କରାଯାଇଥିଲା ଏବଂ aq ବସିଲା |NaHCO3 (75 mL) ଯୋଗ କରାଯାଇଥିଲା |ଜଳୀୟ ସ୍ତରକୁ ଇଥିଲ୍ ଆସେଟେଟ୍ (2 x 60 mL) ସହିତ ଧୋଇ ଦିଆଗଲା ଏବଂ ପରେ NaHSO4 ସହିତ pH 1 ରେ ଅମ୍ଳଯୁକ୍ତ ହେଲା |ଏହି ସମାଧାନ ପରେ ଇଥିଲ୍ ଆସେଟେଟ୍ (3 x 70 mL) ସହିତ ବାହାର କରାଯାଇଥିଲା ଏବଂ ଏହି ମିଳିତ ଜ organic ବ ସ୍ତରଗୁଡିକ Na2SO4 ଉପରେ ଶୁଖାଯାଇଥିଲା, ଫିଲ୍ଟର୍ କରାଯାଇଥିଲା ଏବଂ ଶୁଖିବା ପାଇଁ ଏକାଗ୍ର ହୋଇ N-Boc-3-ammo-2 (S) -hydroxy- propanoic acid | (6.30 g, 0.031 mmol, 81.5 ପ୍ରତିଶତ ଅମଳ): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (IOO MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45 |
N-Boc-3-amino-2 (S) -hydroxy-propionic acid;ଡାଇଅକ୍ସାନରେ S-isoserine (4.0 g, 0.038 mol) ର ଏକ ଉତ୍ତେଜକ ସମାଧାନ ପାଇଁ: H2O (100 mL, 1: 1 v / v) 0 ° C ରେ N-methylmorpholine (4.77 mL, 0.043 mol) ଯୋଗ କରାଯାଇଥିଲା, ଏବଂ ପରେ BoC2O | (11.28 mL, 0.049 mol) ଏବଂ କୋଠରୀ ତାପମାତ୍ରାରେ ଧୀରେ ଧୀରେ ଗରମ ହେବା ସହିତ ପ୍ରତିକ୍ରିୟା ରାତାରାତି ଉତ୍ତେଜିତ ହେଲା |ପରେ ଗ୍ଲାଇସିନ୍ (1.0 g, 0.013 mol) ଯୋଗ କରାଯାଇଥିଲା ଏବଂ ପ୍ରତିକ୍ରିୟା 20 ମିନିଟ୍ ପାଇଁ ଉତ୍ତେଜିତ ହୋଇଥିଲା |ପ୍ରତିକ୍ରିୟାକୁ 0 ° C କୁ ଥଣ୍ଡା କରାଯାଇଥିଲା ଏବଂ aq ବସିଥିଲା ​​|NaHCO3 (75 mL) ଯୋଗ କରାଯାଇଥିଲା |ଜଳୀୟ ସ୍ତରକୁ ଇଥିଲ୍ ଆସେଟେଟ୍ (2 x 60 mL) ସହିତ ଧୋଇ ଦିଆଗଲା ଏବଂ ପରେ NaHSO4 ସହିତ pH 1 ରେ ଅମ୍ଳଯୁକ୍ତ ହେଲା |ଏହି ସମାଧାନ ପରେ ଇଥିଲ୍ ଆସେଟେଟ୍ (3 x 70 mL) ସହିତ ବାହାର କରାଯାଇଥିଲା ଏବଂ ଏହି ମିଳିତ ଜ organic ବ ସ୍ତରଗୁଡିକ Na2SO4 ଉପରେ ଶୁଖାଯାଇଥିଲା, ଫିଲ୍ଟର୍ କରାଯାଇଥିଲା ଏବଂ ଶୁଖିବା ପାଇଁ ଏକାଗ୍ର ହୋଇ N-Boc-3-amino-2 (5) -hydroxy- propanoic acid | (6.30 g, 0.031 mmol, 81.5 ପ୍ରତିଶତ ଅମଳ): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (100 MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45 |